Jan Trapszyc od II roku studiów odbywał praktyki w kancelariach adwokackich w Inowrocławiu i w Toruniu, w kancelarii notarialnej w Toruniu oraz w Prokuraturze Rejonowej Toruń-Wschód w Toruniu. Pracę magisterską pt. „Narodzenie dziecka jako źródło odpowiedzialności cywilnej” przygotował w katedrze Prawa i Postępowania Cywilnego WPiA UMK, której promotorem była prof. K. Bączyk-Rozwadowska.

Aplikację adwokacką odbywał przy Kujawsko-Pomorskiej Izbie Adwokackiej w Toruniu oraz Warszawskiej Izbie Adwokackiej (gdzie ukończył szkolenie).

W trakcie aplikacji adwokackiej uzyskał tytuł mediatora i certyfikat CAE oraz ukończył studia podyplomowe z obszaru prawa medycznego na WPiA UMK. 

Podczas szkolenia w ramach aplikacji adwokackiej i bezpośrednio po jej odbyciu pracował w renomowanych kancelariach adwokackich w Toruniu i w Warszawie.

W trakcie praktyk i pracy zajmował się przede wszystkim problematyką prawa karnego (w szczególności prawa karnego gospodarczego) oraz prawa cywilnego, głównie w zakresie szeroko pojętych zobowiązań (m. in. spory pomiędzy przedsiębiorcami, spory na tle umów lub deliktów, spory medyczne, ochrona dóbr osobistych), występując m. in. przed prokuraturami, delegaturami Centralnego Biura Antykorupcyjnego i sądami powszechnymi.

Bezpośrednio po ukończeniu aplikacji adwokackiej uzyskał wynik pozytywny z egzaminu adwokackiego. 

Posiada bogate doświadczenie w reprezentowaniu  w procesie karnym, na wszystkich etapach postępowania, m. in. ubezpieczycieli, leasingodawców, banków i podmiotów zagranicznych.

Włada językami angielskim i rosyjskim.

Od 2019 r. do 2024 r. Jan Trapszyc co roku 1 sierpnia pełnił wolontariat w ramach organizowanej przez Muzeum Powstania Warszawskiego akcji „Wolność Łączy”.

Prywatnie interesuje się historią i sportem.